La primera vez que la Banda enfrentó al Tripero en un partido mata-mata fue en el amateurismo, concretamente en 1918, por los octavos de final de la Copa de Honor. Ese día en La Boca, Miguel Curell anotó el único gol del encuentro con los de La Plata pasaron a cuartos, en el que caerían con Platense.
Tuvieron que pasar 75 años para que ambas instituciones volvieran a cruzarse en un cotejo de estas características, y fue por la Copa Centenario de 1993, la competición que celebraba los 100 años de la AFA.
Ese día, Gimnasia tuvo la chance de levantar su segundo título en el Bosque y no decepcionó a sus hinchas, con goles de Hugo Guerra, Pablo Fernández y Guillermo Barros Schelotto superó el tanto de Facundo Villalba y alzó el trofeo, que tardó 19 años en ser oficializado.
La primera vez que el cuadro de Núñez pudo eliminar al Lobo fue en 1999, por el desempate para clasificar a la Copa Libertadores del año siguiente. Boca ganó el Apertura y el Clausura y obligó a jugar este encuentro, que se quedó River tras un partidazo en el Amalfitani que terminó 3 a 2, del que se recuerdan el golazo de chilena de Sebastián Romero que abrió el marcador y el tanto con el que Javier Saviola sentenció el partido.
En 2016 se volvieron a enfrentar por las semifinales de la Copa Argentina y el Millonario avanzó a la final gracias a Sebastián Driussi y Lucas Alario, para acabar siendo campeón del torneo. Dos años más tarde, les tocó cruzarse en la misma instancia de dicho certamen, esta vez, fue empate y el Lobo pasó en los penales, pero no tuvo la misma suerte que su rival en la final contra Rosario Central y fue subcampeón.
Todas las eliminatorias mano a mano entre River y Gimnasia
- Copa de Honor 1918: River 0-1 Gimnasia
- Copa de Centenario 1993: Gimasia 3-1 River
- Liguilla Pre-Libertadores 1999: River 3-2 Gimnasia
- Copa Argentina 2016: River 2-0 Gimnasia
- Copa Argentina 2018: River 2(5)-2(6) Gimnasia
En caso de avanzar de ronda, River empatará el historial con Gimnasia.
